会社のクリスマスパーティーで、ロンドンの新聞社に勤めるコラムニストのアイリス（ケイト・ウィンスレット）は、恋人で同僚のジャスパー（ルーファス・シーウェル）が他の女性と婚約したことを知る。一方、ロサンゼルスに住み、ハリウッド映画の予告編の製作会社を経営するアマンダ（キャメロン・ディアス）も、恋人のイーサン（エドワード・バーンズ）の浮気に気づき、別れることにした。
いくら悲しくても涙を流せないでいたアマンダは、休暇を取って旅に出ることを決め、インターネットでイギリスのサリーの小さな村シェール (Shere) にある素敵なコテージを見つける。そのウェブサイトは休暇中にお互いの家や車などを交換する「ホーム・エクスチェンジ」のサイトで、見ていたのは同じく恋に破れたばかりのアイリスの家だった。
意気投合した二人は、早速お互いの家を交換することにして旅立つ。そこで、アマンダはアイリスの兄グラハム（ジュード・ロウ）と、アイリスはイーサンの友人で映画音楽の作曲をしているマイルズ（ジャック・ブラック）や、近所に住む引退した脚本家のアーサー（イーライ・ウォラック）たちと出会う。お互いそばに男はいないという条件で家を交換したはずだったのだが……。
「ホーム・エクスチェンジ」を題材にした他の映画
『カウチ・イン・ニューヨーク』 Un divan a New York / A Couch in New York （1996年）
ニューヨークに住むカウンセラーのヘンリー（ウィリアム・ハート）と、パリに住むベアトリス（ジュリエット・ビノシュ）が、新聞のホーム・エクスチェンジ欄を見てお互いの部屋を交換するロマンティック・コメディ。
「恋愛休暇」の文字が副題のように新聞広告などに公開直前から付くようになった。
ダスティン・ホフマン、ジェームズ・フランコ、リンジー・ローハンがカメオ出演しているが、ダスティン・ホフマンはたまたま撮影現場となったレンタルビデオ店を通りかかったからである。
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